En 1222, a los 40 años de edad, ingresó en la Orden de Predicadores (Dominicos), apenas 8 meses después de la muerte del fundador, Santo Domingo de Guzmán.
Raimundo consideraba que el orgullo era un peligro para su alma. Convencido de la importancia de hacer penitencia por la complacencia con que había enseñado, pidió que le impusieran severas penitencias y oficios humillantes. Pero sus superiores le encargaron investigar cómo responder a preguntas difíciles de moral que los fieles presentan. El llamó a estas "casos de conciencia". El resultado de su trabajo fue su famoso libro, "Summa de casibus paenitentialibus", la primera obra de su género. Esta ha sido de gran provecho para confesores y moralistas.
Tenía gran celo por la evangelización, trabajando incesantemente en la predicación, la instrucción y la confesión. Insigne predicador dotado con la "eficacia de la palabra", recorrió las provincias españolas de Aragón, Castilla y Cataluña. Sus acompañantes comentaban que parecía casi imposible que un predicador lograra tantas conversiones con sus sermones.
Según una tradición discutida, San Raimundo colaboró con San Pedro Nolasco en la fundación de la orden de los Mercedarios los Padres Mercedarios, dedicada principalmente a rescatar a los secuestrados por los mahometanos.
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